Windstar Cruises è conosciuta per proporre itinerari esclusivi al di fuori delle rotte tradizionali nei mari più belli del mondo.
Durante l'estate, i velieri della flotta Windstar navigano nel Mediterraneo (Costiera Amalfitana, Dubrovnik, Istanbul, Montecarlo, Venezia) e nel Mar Egeo alla scoperta delle Isole Greche.
Durante l'inverno, le crociere toccano le località più affascinanti dei Caraibi (Barbados, Bridgetown, Isole Vergini, St. Martin); Costa Rica e Canale di Panama; Trasatlantico (Lisbona, Bridgetown, St. Martin)
Le dimensioni contenute delle navi permettono a tutte le imbarcazioni della flotta di approdare in porti come Capri, Potiamo (Portogallo), Bequia (Grenadine), Patmos (Grecia) di solito considerati ‘off-limits’ per le normali navi da crociera.

